Остров Свободы славится мягким, теплым климатом, поэтому не стоит обременять себя большим количеством вещей. Разве что есть возможность застать местную зиму - с декабря по март. Тогда нужен будет не самый теплый свитер и дождевик или зонт.
Если вы не намерены посещать роскошные рестораны или театры, изысканные вечерние гардеробы вам ни к чему. Еще более это связано с действующим в отношении Кубы эмбарго. Народ здесь ограничен в доступе к высококачественной одежде и ваши джинсы и футболка будут привлекать меньше внимания и вызывать нездорового интереса.